Per raggiungere il Rugapiana Vacanze dall'Autostrada A 1 si esce al casello Valdichiana e si prende la Superstrada Siena - Perugia direzione Perugia, fino all'uscita Cortona dopo circa 10 chilometri. Si prende quindi la Strada Provinciale in direzione Cortona e, oltrepassato il centro di Camucia, si prosegue per raggiungere la città d'arte situata in cima alla collina. Con il treno si arriva invece alla stazione di Camucia dalla quale numerosi mezzi pubblici forniscono il collegamento con Cortona.